Il complesso L'Aia Country Holidays fa parte di una dimora storica denominata "Spedaletto di Uopini", di origine medievale e situato lungo la via Francigena, che collegava la Francia longobarda con Roma.

La famiglia Colombini, che vide due dei suoi membri, Pietro e suo figlio Giovanni, varie volte eletti alla carica di Priori nel periodo in cui la Repubblica Senese era retta dal "Governo dei Nove", fu per lungo tempo proprietaria di questo complesso. Giovanni, commerciante di tessuti convertitosi in età matura al cattolicesimo, fu il fondatore dell'Ordine degli Ingesuati e proprio in questa sua proprietà costruì "lo Spedaletto", ché servisse da ricovero a bisognosi e viandanti. Con la sua morte, cui seguì la proclamazione a Beato, nel 1363, lo Spedaletto fu donato all'Ospedale di Siena, il "Santa Maria della Scala", che lo amministrò per lungo periodo trasformandolo in luogo di cura per gli infermi. L'editto del 1751 del Granduca di Toscana Leopoldo II, di disciplina degli ospedali toscani, ne sancì la chiusura e la vendita a privati.

Nella prima metà dell'ottocento "lo Spedaletto" è acquistato dal pittore Francesco Nenci, che decora personalmente il salone della casa padronale, ispirandosi alla campagna circostante, e l'annessa chiesa di Santa Croce, dove spicca una pregevole pala d’alta.

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Ad oggi "lo Spedaletto" si identifica con una villa di campagna, di cui “L'Aia Country Holidays” fa, appunto, parte e salone e chiesa sono visitabili su richiesta.

Il Soggiorno Lo Stellino deve il suo nome ad un’antica moneta d’argento, il Testone, emessa da Cosimo I dei Medici duca di Firenze e contrassegnata da una stella posta dietro la testa del Sovrano. Di peso maggiore degli altri testoni e del valore di 43 soldi, la sua emissione fu ordinata nel 1554 per facilitare i pagamenti dovuti dallo Stato, specialmente da parte delle truppe ducali; poiché, però, molte di queste monete furono ribattute su monete genovesi si credette, a torto, che fossero state coniate per rimborsare un prestito contratto dal duca con la Repubblica di Genova.

Il Soggiorno Lo Stellino è una costruzione della prima metà del ‘900, parte ad uso abitativo della ben più grande distilleria della famiglia Di Lorenzo, distilleria della quale ancor oggi rimane traccia nella piccola torre che sporge dietro l’edificio dove è stata ricavata una camera dalla quale si gode di una bella vista panoramica sulla città.